Jan ist einer der erfolgreichsten Anwälte New Yorks und sein Glück bei den Frauen ist legendär - und vollkommen mieserabel. Egal ob es der weibliche Grinch ist, eine eifersüchtige Ex-Freundin oder eine Dramaqueen erster Güte, seit elf Jahren greift er bei seinen Weihnachts-und-Silvester-Dates regelmäßig in die 'Horror-Kiste'. Doch dieses Jahr hat sein bester Freund genug! Um endlich einmal eine Feier der Anwaltskanzlei ohne Pannen über die Bühne zu bekommen, schenkt er Jan eine Escortdame aus ...